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石斛属植物化学成分与药理活性研究进展

归档日期:11-16       文本归类:石斛属      文章编辑:爱尚语录

  石斛属植物化学成分与药理活性研究进展 中南大学湘雅医学院药学系(长沙410078) 邓银华徐康平谭桂山尼留门 摘要本文较伞而的概括了打斛属植物的化学成分及药理活性,为石斛属植物的+|=发和利用提供参考。 关键词fI斛属化学成分药理活性 白斛属(I)eI,dmbium)包括约1100余种植物,我 【习约80种,日|ii:『供药用的右斛属植物有30多种,但 巾『q药典(2000版)仅收载5种,即环草石斛D.109— digesii 槌石斛(D.chrysotoxerM,)。儿乎所有种类都不含有 或仅禽有极微鼍的Chrysotoxine。到日前为止,共从 13种植物中分离得到30种Siilkr,oids类化合物。 见表2。 Rolfe.,屿鞭百斛D.^m6砌fMI ttook vat.oc. ulatum Ilook,黄草石斛D chrysantham Wall.,铁皮 1.3多糖类成分多糖类成分是石斛具有免疫增强 作用和抗肿瘤作用的活性成分。李满飞等【45 o曾对 困内常入药的25种石斛属植物36个样品的多糖含 量进行测定,发现不同品种间多糖含量差别极人。 产于广西的铁皮石斛(D.candidum)中多糖含量为 18.20%,而产于贵州的细叶石斛(D tutm,ockii)中多 糖禽量仅为6.2%。此外,达到质优标准的药材中 多糖含量均高于30%。 土世林等【463从铁皮石斛中分离纯化得到3种 多糖,确定它们为-类0一乙酰葡萄甘露聚糖,由几个 B_(1—3).甘露吡喃糖基和一个B_(1—4)一D.吡喃糖 摹重复构成主链,支链可能由口一(I一4).葡萄糖基和 其他戊糖基组成,并连接在土链葡萄糖基的2.、3。或 石斛D.(undidttm Wall.ex Linetl.或金钗石斛D. ru】bile 1.ind】.。#要分布于业洲、欧洲、大洋洲等地, 往我国!I!|j主要分布丁’#南及两南地区¨J。在我国传 统中I廷学中,百斛具有滋阴清热、益胃生津、润肺止 咳的功效。陔属植物化学成分多样,且结构各不丰【I ¨,主要有生物碱、非类化合物、联苄类化合物、多糖 等成分。药理学研究农明,石斛属植物具有增强机 体免疫力、抗肿瘤、抗衰老、抗血小板凝聚等作用。 E宪楷021和陈晓梅01曾分别对石斛属植物的牛物碱 及Siilberloids类成分等进行了综述,在此基础上,笔 者对行斛属植物的化学成分和药理活性研究综述如 1 1 1 化学成分 生物碱类成分 生物碱类成分是最早从石斛 6啦。它们的分子量分别为l,000,000(I), 500,000(Ⅱ)和120,000(Ⅲ)。赵水灵等L4“从兜唇 石斛(D aphyUum)的茎中分离得到3种多糖:AP-1, AP-2,AP-3。它们的分子量分别为86300,61500, 43100。它们是口一(1_,4)连接,含0一已酰基,吡喃型 的直链D一葡萄苷露聚糖。Bangladesh等幢1研究了 D.aggregatum茎中多糖的化学组成,认为它是由D一 木糖、D.葡萄糖和痕量的甘露糖、阿拉伯糖组成,它 们的连接方式为l,4.和1,3一连接。 1.4 属植物t},分离得到的化合物,1932年铃木秀十等从 金钗f1角4 D.nobile Lindl.巾白次获得生物碱,命名 为钉斛碱(Dendrobine)【2 J。到日酊为止,共从右斛属 13种植物中分离获得32个生物碱,其中有6种植物 禽有石斛碱类生物碱(即倍半萜类生物碱)19个,8 种禽有其他类型且无共lJ母核的生物碱13个。 从6种石斛属植物中,共分离得到1种仲胺碱, 12种叔胺碱,6种季铵碱,而石斛碱只在D.nob'de 和D 其它类成分 迄今为止,还从石斛属植物中 findlayanum中发现。见丧1。 另有7种石斛属植物曾检查有生物碱反 分离得到4个芴酮类化合物,它们分别为:I)enob— sin、Denibsinin、Dendroflorinc”J,Chrysotoxone/”o;4个甾 膪“2“.但未分离出牛物碱。这7种植物分别为: D.ochreatum,D.出r“i D mur olfcrassinode .一伽旃., ,. 体糖苷类化合物,它们分别为:Dendrostemside、 Oc|ueaster∞ide、Epiochreasterosidel”J,psitosterol一口一D— D 以nrwn,D.aduncum,D.aggregatum,D.Ⅱ,noen£肌。 1 2 Stilbenoids类成分 该成分是石斛中具有抗 癌作用的活性成分。马国祥等12引利用反相高效液 相色谱法测定r 18种石斛类生药中Chrysoloxene,E— glucoside口1;6个倍半萜类化合物,它们分别为: ~notin、Amoeninl5“,Aduncin[52/,Nobiloraethylene(2I, Flakinins A、n“inins Bll“;2个薯蓣皂苷配摹衍生 rianine,Chry∞toxine的含嚣.发现大部分石斛含有这 3种成分或其中的l~2种。Chrysotoxene含量最高 的为报春石斛(D.erianin),Eranine含量最高的为鼓 中药材第25卷第9期2002年9月 物,它们分别为:Denfigenin、Diosgenin【5“;6个苷类化 合物,它们分别为:Densifloroside、cis—crassinodine、 trans-crassinodineL“.Dendroside A、Dendronobiloside A、 B旧’;5个香豆素类化台物,它们分别为:Seopoletin、 ?677- 万方数据 Scopoletin melhyl ether、Ayapin‘“,Aesculatin dimethyl 的药物浓度(Ic50)分别为O.0065,5.34,0 32.46.15 eⅡler【33和Dihydmayapin(5“。此外,还从石斛属植物旭/IIlI(591。 中分离得到r Defuscin旧蚓,豆甾醇、谷甾醇‘…, (-)一莽草酸㈣’,对羟基苯丙酸。”。等成分。 2药理作用 2.f 2、2 增强机体免疫力石斛中的多糖类成分其有 增强机体免疫力的作用。从兜唇石斛的茎巾提取的 3个多糖:AP-1,AP.2,AP-3能使ICR纯系小鼠脾重 量、胸腺重量增加,抗体细胞数明显增多,T细胞和 B细胞显著增殖,具有免疫增强作用m]。小鼠实验 证明,铁皮石斛多糖能够强有力地抵消实验条件下 免疫抑制剂环磷酰胺的加入所引起的外周n.N胞的 尉烈下降,消除其破坏惟的副作用;Nn,t亦能促进免 疫系统淋巴细胞产生移动抑制因子,有效地抵消环 磷酰胺的加入所引起的提升移动抑制指数的副作 用,足.种很有价值的中药类免疫抑制剂(…。金钗 石斛多糖具有直接促进淋巴细胞有丝分裂的作 用(6l_。 2,3 抗肿瘤作用金钗石斛的地上部分在朝鲜被 用于镇痛和解热,其乙酸乙酯提取物对A549(人体 肺癌细胞)、sK一0V-3(人体卵巢腺癌细胞)和Ⅷ,60 (人体早幼粒细胞白血病)等细胞株具有显著的细胞 毒作用,且从中分离的IxManttwidin和Derd3inobin具 有相同的药理活性,且前者对移植肉瘤s.180也有 抑制作用”“。鼓槌石斛的提取物及从中分得的单 体毛兰索(Erianin)、毛兰菲(Confusarin)、鼓槌菲 (ChIysotoxene)均有不同程度抗肿瘤活性。其中,对 小鼠肝癌以毛兰菲最强,其抑癌率为50.82%;对艾 氏腹水癌以鼓槌菲作用最强,其抑癌率为 62.25%[581。鼓槌石斛中联苄类化合物毛兰素、鼓 槌石斛素(Chrysotoxine)、鼓槌菲(Chrysotobibenzyl)及 菲类化合物毛兰菲对体外培养的肿瘤细胞株Km的 生长具有不同的抑制作用,其细胞增殖抑制率50% 裹1 成丹 Detrtwbine 抗衰老作用 家兔实验表明,石斛能显著提 高SOD水平,从而降低120;从脑单胺类神经介质 水平的调节角度,作为类似MAO(单胺氧化酶)的抑 制剂而起到抗衰老作用,亦能升高血中游离的}册 (羟脯氨酸),而对照组则显著降低陋]。 成分 Dendramine 石斛属植物生物碱成分及其分布 植物 植物 口Ⅲ^玉[5】 D.Ⅲ蛐L2J D向出州Hm【…D.hi/‰brand/i[61 D.fr/edr/cks/anum[7j 10-hydroxydetdrobine Dendroxi.e 8一hydroxy—dendroxine D.find/ayamun L4】1)∞“ne D D M6如[8】 nob//e… 6-hydroxy—dendmxine Nobiline D,础[5] D,m出【…2】 D.血2d曲m,础i【6】 D D.ru’b//eLi03 D.南h眦如m【7J 6-hydmxy—nobiline D./d/abbrand//[6] D.1hk,dr/cks/aman[7】 Dendrobine-N-oxide N_raetbyldetdrobiniom D.姒㈦ D.nob//e(n) fim//ayaru帅(4J D.nob/&… N—mopentenylden-drobinium D.,l。6如㈣ N-i帅pentenyl—dendroxinium D.nob//e[1“,D.柚鼢MM“‘引 D N-isopentenyl一6-hydI【Ⅸyd邮dI吼iIlium fr/edr/一cks/aaum【”D舷地曲删哦i(7】 ward/wmm【… Dendmwardine Mubitonines A Mohimnines C D 3-hydrq’2一axodendrabine Mubiranines B fr/e&/cks/anum【7】 D∞b如(15] D D.s舯唧。klt6) D D.5rtovJ№Il“ D。hdndun[t73 D ch,y,a,ahom【191 D pr/mu/butmtl71 5∞I咖蹦1“Hy卯ne 1 B】 De讪,apfimine Dendroparine D.pdma//numLl7 D.anosmmn[∞J D,par/dui"[”] Cis-dendroehrysi.e tram-dendrochrys/ne Crepidine D.∞诎mm【2】、Ⅱ] D∞幽Ⅲ[纠 D crep/da/trotIⅡl Crepidamine Isocrepidamine Pierardine D crep/datttrnt…Detdroerepine L“ Isodendrocrepine Shihunine D.crepidatum D p/erard//L… D.如b}㈣∞【Ⅲ Shihuidine(为非天然产物)D/odd/ges//[zsl ?678?耳磊砑甭西i甭可旷痂矛丽 万方数据 表2 成分 Ephemnthol B Plic日tol B 石斛属植物Sfillmlolds成分及其分布 植物 D.dicrItilcI… 成分 植物 D.Dk∞如㈨] D.D“Ⅻ如f删 D.d”W讲dnmLl2 L34J 眦匕莹 ‰ D,106矗㈨】 D.mo,}甜而m一圳 Chwsotoxene 淼一 B D chrnooBxL矾0” D拍南“m【∞] D M憾catin D.10ddigesfi D r叫埘-d耐l”n(M Nudol rmw商ⅡⅡm【"】 D朋椰∞n删【31 2,7-dihydroxy一3,4,6-trimethoxyphenamthrene D,甜Ⅲ—6h“m L” D Densiflorol D D densiflorum L36 Monil南rmin m赫nq0” mmm如n哦0” kianflu'idin Phcalfle C Am㈣numm D“Ⅻ如(”】 D.1加b//e[31) D.rdicazile[y¨I Efianthridin Rotundatin 2,7-dihydIDxv一3.4,6-tfimethoxy- 9,10-dihydrophenanthrene 2,2'-dimethoxyM,4’.7,7’? D#licatiie(29) D 口.ⅢM"m[≈] mmn如fⅢ【¨ D?“mdm‰矗8 D D plicati&[N) D m£“,ld““m畸 “stin Balalasin D.,olicatile[z*) :黜蠹并叠:捌兰岫。 3-O-methylgigantol Erianin Gigantol D.plicatilel∞3 D.chrysotoxuml32 Clu'ysobibenzyl Chrvsotordne Moscatilin n。m‰Fd(Ⅱ嘶士” D D chrysotoxumIs:-I chr”otoxwn[39 D∞6如㈨ D.mm也Ⅲ(3] DD..mlvddⅫigeⅡsmii[【z40s)】 D.chrrsam/uun[41 Cmnu]atin D cmⅢ£mmI[42] L甜J Creoidatin [,w,arrmenvlin D.∞耐∞Ⅲ【43] Ar∞envlin D.删n删,mm D.ⅢMⅢJ“] 2.4 些竺些型垒 对消化系统的作用 望:垫望竺竺!!:1 徐国钧等研究石斛浸膏 2.5.2 抑制Na+一K+一ATP酶活性的作用:从粉花 对豚鼠离体肠管活动的影响,结果表明:金钗石斛、 细叶石斛、重唇石斛浸膏对肠管有兴奋作用,可使收 缩幅度增加;铁皮石斛、流苏石斛、细茎石斛、黑毛石 斛、叠鞘石斛浸膏先使肠管抑制,几分钟后,恢复到 给药前的水平;钩状石斛浸膏使肠管的收缩幅度稍 降低;束花石斛浸膏使肠管自发活动的紧张性明显 降低,节律消失,肠管处于完全麻痹状态,并可拮抗 乙酰胆碱、金钗石斛、重唇石斛对肠管的兴奋作用。 浸膏灌胃对小鼠胃肠推进运动的观察表明,柬花石 斛可明显抑制胃肠推进运动,金钗石斛对胃肠推进 作用无明显影响”J。用浸膏灌胃对家免进行观察, 铁皮石斛能对抗阿托品对唾液分泌的抑制作用㈣J。 进一步的研究表明,石斛对人胃酸分泌有明显的促 进作用……。 2.5 2.5.1 石斛中分离出的生物碱石斛宁和石斛宁定具有抑制 大鼠肾脏微粒体№+.K+.ATP酶活性的作用L…。 2.5.3 治疗白内障作用:在注射半乳糖的同时,用 金钗石斛水煎液给大鼠灌胃,其晶状体中醛糖还原 酶没有明显的升高;多元醇脱氢酶,己糖激酶及6_磷 酸葡萄糖脱氢酶的活性与正常晶状体的活性相比均 无明显的降低,且均显著高于白内障晶状体的水平; 过氧化氢酶的活性降低较少,几乎接近正常晶状体 水平066】。 2.5 4 抑菌作用:金钗石斛的水蒸气蒸馏液(精油 成分)对大肠杆菌、枯菌杆菌和金黄色葡萄球菌有抑 制作用【…。 2 5.5抗氧化作用:石斛中所含有的酚类化合物 Gigantol,Mc∞_atilin,Tfistin,Crepidatin,4-hydmxy一3,3’, 4’.5一tetramethoxybibenzyl,2,4,8-trimethhoxyphen— 其他药理作用 抗血小板凝集作用:粉花石斛的甲醇提取 attune-3.7一di01.Corffusarln,Moscatin,Medioresinol和 物可明显抑制由花生四烯酸和胶原导致的兔血小板 凝集,从中分离的石斛酚(Moscatilin)的二醋酸盐亦 具有抗血小板凝集的作用ⅢJ。 中药材第25卷第9期2002年9月 Syrlngamslno[具有抗氧化活性,它们对三价铁硫氰酸 盐的抗氧活性比BHA强【3J。 2.5.6 抗诱变活性:金钗石斛的甲醇提取物和从 ?679? 万方数据 S'aIIT:onella typhimurittm 中分离出的化合物Gigantol具有抗诱变活性,在 TAl513/Pskl002中能抑制由 Luning B.el a1.Acta Chem Scand.1964.18:1507 l'hytochemlstry,1967,6:857 hIIlir氍B,et al 诱变剂呋喃糖酰胺(Furylfuramide)引发的SOS反应 UI|IU基因高表达。化合物Gigantol还能抑制由诱变 刺3.氨基一1,4.二甲氧基一5H一吡喃并吲哚和紫外线照 射引发的SOS反应ulllll基因高表达[3]。 3 小结 综卜所述,石斛属植物所含化学成分结构多,药 理作用广泛,尤其是抗肿瘤作用和增强机体免疫力 作用.受到'r国内外广大学者的关注。但目前临床 r,石斛的使用主要为复方制剂或单味药粗提取物 中的某些成分,而成分和活性之间的关系则无深入 研究。冈此有必要对单体成分进行生物活性研究, 这对】‘从自然界中寻找安全有效的新药,合理利用 石斛属植物资源具有现实意义。 参考文献 £康正,等中草药,1997,28(10):633 ,2 3 4 5 6 7 8 马国样.等.中国药科大学学报,1994,25(2):103 Yamaki M.甜al Honda c,et at lee Y Phytod料atstry.1996.43(1):207 Phytochemistry,2000,53(8):987 Med.1995,61(2):178 H,el at.Planta 马国样,等药学学报,1994,29(10):763 Ma G X,et a1.J Clain Pharm&i,1998,7(I】:52 chen C C,et a【J Nat Prod,1994,57(9):127l Majtnnder P L.et“P}Ivtocheafistry,1992,31(9):3225 ‰C 9,d al I*舭henus竹,2001,57:1255 Prod,2001,64:10阱 LinTH.et al J Nat Veermju P,el a1.Phytochemistry,1989,28(3):950 马国祥,等药学学报,1996,31(2):222 Majumder PL,et al Min z D,el al_J Nat Phytochemistry,1987,26(7j:2121 Prod,1987,50(6):1189 Phytochemistry,1993,32(6):1561 Majumder P L,el al MajmlKter P L,e£a1.Phytocbemisuy,1989,28(7):1986 Majumder P L,el al Ph3aochenfistry,1999,52(7):1365 丰满飞,等.中草药,1990,21:442 王世林,等云南植物研究,1988,lO(4):389 赵永灵,等.云南植物研究,1994,16(4):392 Tatapatra S K,et Ma 王宪楷.等.药学通报,1986,21(11):666 陈晓悔,等天然产物研究与开发,2001:13(1):70 Greatelli I.et d.Ac£a Chem&m】d,J970,24:l瑚 a1.Telrahedron,1985,4“13):2765 Okamoto T,d al 01au Pharm Buu,1966,14:676 G X,el al J cbin PMrm Sci,1998,7【2):59 F3ender M,et a1.Acta Chem Scand.1971,25:717 Hedman K.el al lnubushi Y.et Acta BehrD.el县】.t】’,ytochemistry,1976,15:1403 Dahmen J,et a1.Phvtochemistry,1978,17:1949 Gawell L,et al Chem Stand.1971.25:1142 a1.Tetrahedron Letters.1965.No 3l:2723 Chem Phytochemistry,1976,15:199I Okamoto T.el al Okanloto T.el al rkql'nl Buu.1966.14:672 Cheill Plwm刚.1972.20:418 Bull.1%5.13:745 Talapatra S K,et at.Phytochemistry,199'2,31(7):2431 Z11日0 W M,el a1.J Nat Prod,2001,64:1196 glaeng Yamamura S,el a1.Tetrahedron letters,】964,No 2:79 Onaka T.et al Chem Pharm W P,et at.J Asian Nat Prod Res,21300.2(4j:301 Talapatra,el a1.Phywchemistry,1989.28(1):290 Hedrrum K,et at.Aeta Chem scalld,1972.26:3177 李满飞,等.中草药,1992.23(5):227 马国祥.等.中国药科大学学报+1994.25(3):188 王天山,等天然产物研究与开发.1997,9(2):1 黄民权,等.天然产物研究与开发,1996,8(3):39 Blomqmt Wang x L,el al Aeta Chem Scand,1973,27:1439 K.et a1.J Nat Prod.1985.48:796 Morita H,el a1.Telmhedron.2000,56(32):5801 Acta Chem Sc,.and,1965,19:1607 Acla hlnjI堆B,el al BlⅢ,aqvlst L,e|al Ekevag U.et al Chem Se.o/id.1972.26:3螂 签盯约∞割s!|j舛}5{;盯弱∞州舱躬*惦∞盯船柏刚疆昭弘}fj∞口吕i田刚 赵武述,等.中华微生物学和免疫学杂志,1992,11(6): 38I Acta Chem Stand,1973,27:1982 施红,等中华老年医学杂志,1994,13(2):104 徐国钧,等.中草药.1988,19(1):21 徐建华,等.中草药,1995,26(2):79 陈少夫,等中国中药杂志,1995,20(3):181 杨涛,等.北京医科大学学报,1991,23(2):97 leander K,et a1.Tetrahedron Letters,1968.No.8:905 Ki+rkegaard P,el al Acta Chein Scand,1970,24:3757 口nnderM,et a1.Acta Chem Scand,1973,27:1907 Elander M,et a1.Aeta Chem Scand,1969,23:2177 Chem Phann BIlⅡ,1964、12:749 lnubushi Y,el al 9∞"惶侣¨侣幅仃帽伯∞纠姥越斟签 眨∞斛:8∞酊 李满飞,等.有机化学,1991.11(2):219 李满飞,等.药学学报,1991,26(4):307 (2002一04—02收稿) 索★去蠹古素舞素素素素舞呋素素毋素素素素素素素毋素案丧素鼍素素毋去毋素毋素素素毋毋素毋素素素素 娄 《中药材>杂志为国内外权威的中药科技学术期刊,欢迎投稿! 萋 羊羊苄羊芊羊羊羊羊苄芊芊羊羊苄芊芊芊羊羊芊芊斗芊芊羊芊芊羊羊芊羊芊芊羊芊苄羊羊苄羊羊芊羊苄芊,} 耳两磊甭西鼍幕弭玎面面军丁可 万方数据

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